好友突然離世,令生活安穩的肖瀚(肖央飾演)開始唏噓人生苦短。柳下惠自居的他,因為偶然邂逅性感美女模特yoyo(克拉拉飾演),重新找回了心跳的感覺,遂欲借工作之便親近女神,再嘗試一遍初戀的刺激。然而,肖瀚的幾次示好,不是因伴侶沈紅(代樂樂飾演)的警覺而作罷,就是因頂頭上司馬麗蓮(閆妮飾演)的誤會而被迫中斷,各種陰差陽錯笑料不斷。洋相頻出的肖瀚左右為難又心有不甘,只好求助于身邊的好兄弟艾木(艾倫飾演)、湯懷(喬杉飾演)、劉磊(小沈陽飾演),以及“神助攻”同事常劍(常遠飾演),幾人結成“情圣五賤客”花式開撩。在他們的出謀劃策之下,肖瀚經歷了一些列令人啼笑皆非的驚險囧事…
